Ethylhexyl Salicylate

Ethylhexyl Salicylate - Internationaler Freiname: Octisalate - ist die allgemein gebräuchliche INCI-Bezeichnung für eine organische Verbindung mit dem chemischen Namen 2-Ethylhexylsalicylat und folgender Struktuformel:

Das Molekül weist ein Stereozentrum (*) auf, so dass es zwei isomere Formen der Substanz gibt: (R)- und (S)-2-Ethylhexylsalicylat. In der Regel wird ein Gemisch beider Stereoisomere verwendet, auch in Endprodukten für den Verbraucher, das als Racemat bzw. rac-Ethylhexylsalicylat bezeichnet wird.

In reinem Zustand und unter Normalbedingungen zeigt sich Ethylhexylsalicylat als farblose, ölige, wasserunlösliche Flüssigkeit mit leichtem Blütengeruch.

Herstellung

2-Ethylhexylsalicylat ist ein Ester aus Salicylsäure und 2-Ethylhexanol. Entsprechend kann die Chemikalie durch saure Veresterung mit konzentrierter Schwefelsäure synthetisiert werden. Eine Alternative ist die Umesterung von Methylsalicylat mit 2-Ethylhexanol mit einem basischen Katalysator wie Natriumhydroxid.

Verwendung

Die Salicylat-Komponente des Moleküls absorbiert ultraviolettes Licht und schützt die Haut oder auch lichtempfindliche Zubereitungen vor den schädlichen Auswirkungen der Sonneneinstrahlung: Spezifischer Extinktionskoeffizient ca. 180 bei einem Absorptionsmaximum von 305 nm. Ethylhexyl Salicylate ist damit ein schwacher UB-B-Filter und wird häufig mit anderen UV-Absorbern eingesetzt.

Der Ethylhexanol-Anteil ist ein Fettalkohol, der weichmachende und ölähnliche (wasserabstoßende) Eigenschaften hat und so ein schnelles Abspülen der Substanz verhindert.

In der EU ist Ethylhexyl Salicylate als UV-Filter in Sonnenschutzmitteln und anderen kosmetischen Produkten zugelassen. Es gilt hier allerdings eine Höchstmengen-Beschränkung: Die Höchstkonzentration in der gebrauchsfertigen Zubereitung darf 5 % nicht überschreiten.

Datenblatt: Ethylhexylsalicylat

Systematischer Name:2-Ethylhexylsalicylat Weitere Namen:Octylsalicylat; (RS)-2-Ethylhexyl-2-hydroxybenzoat Abkürzung:EHS Internationaler Freiname INN:Octisalate Summenformel:C₁₅H₂₂O₃ Molekulargewicht:250,333 g mol^-1 Schmelzpunkt:- 20 °C Flammpunkt:162 °C Dichte:1,02 g cm^-3 bei 20 °C Brechungsindex n:1,502 Dampfdruck:0,018 Pa bei 20 °C Löslich in:Unpolare Lösungsmittel, Fette, Öle Unlöslich in:Wasser (500 μg pro Liter bei 20 °C), Glycerol pK_a-Wert:8,13 CAS-Nummer:118-60-5 UNII (FDA):4X49Y0596W EC-Nummer, EINECS:204-263-4 InChI Key:FMRHJJZUHUTGKE-UHFFFAOYSA-N SMILES:CCCCC(CC)COC(=O)c1ccccc1O Spektrum (extern):SpectraBase ID GatEvBb5LFw Externe Datenbanken:ChemSpider: 8061; PubChem: 8364; Kegg: D05226 Extern (EU): ECHA InfoCard: 100.003.877

Quellen und weitere Informationen:

[1] - Ethylhexyl Salicylate.
CosIng, Europäische Stoffdatenbank für Inhaltsstoffe der Kosmetika.

Aktualisiert am 27.06.2023.

Permalink: https://www.internetchemie.info/chemie-lexikon/stoffe/e/ethylhexyl salicylate.php